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至正25年閏10月,順帝封王保保河南王,調度天下兵馬肅清江淮 。至正26年(1366年)二月,王保保到河南,見朱元璋勢力今非昔比,并且已令徐達早有防備,只好假托為父守孝之名按兵不動,然后前往彰德(安陽),企圖借順帝名義將關中李思齊、張良弼、孔興、脫列伯四路軍隊收入麾下 。四人拒絕受命,由此火拼一年,百戰而未見高低 。其間王保保只與朱元璋部小規模戰斗,又私與高麗互通使節,順帝屢次催促南下 。
至正26年10月,王保保令嫡弟脫因帖木兒、部將貊高、完哲等駐防山東,應付朝廷催逼 , 自己繼續與李思齊交戰 。順帝聞知,慌忙派使臣調和 。王保保不僅不聽勸阻,還殺了使臣一幫人 。
【王保保為何被稱為是天下奇男子?】至正27年正月,關中四軍伐在大明宮含元殿遺址結盟,推李思齊為盟主,王保保俞發加緊攻勢……
至正27年8月,順帝詔命太子總領天下兵馬 , 王保保領本部兵馬肅清江淮 。此時部將貊高、關保反叛,歸順朝廷;朝廷又為太子設大撫軍院,專門應對王保保 。同年10月,順帝下詔削除王保保太傅、左丞相職務,兵權被白鎖住、也速、沙藍答兒、貊高、等人瓜分 。王保保接詔后,退守澤州(晉城),稍后又攻占冀寧,殺盡元廷命官 。至正28年2月(1368年、洪武元年),順帝削除王保保爵位,命諸軍共擊之,王保保退居晉寧(平陽) 。
正當元軍混戰之際,朱元璋派徐達、常遇春率25萬軍隊北伐元軍 , 并于1368年在金陵即皇帝位 。北伐中在洛水打敗王保保弟弟脫因帖木兒部隊,又逼迫河南平章知事、梁王阿魯溫(王保保外公)投降明軍 。李思齊、張良弼見明軍威勢巨大,遣使者與王保保修好,以期照應 。同年3月,太常院使陳祖仁等人上疏 , 請求撫喻王保保,讓他帶兵勤王 。元廷不允 。閨七月,王保保擊敗貊高、關保 , 上報朝廷 , 元帝悔悟,命王保保依法處死二人,又撤除太子大撫軍院,恢復王保保河南王、太傅、中書左丞相等官爵 。此時明軍已渡黃河,順帝急命王保保勤王 。王保保幕府爭論不休,有提勤王方略的 , 有提靜觀其變的 。
至正28年閨7月26日,王保保從晉寧轉冀寧,兩天后,元順帝及太子棄大都而北奔,8月2日 , 明軍占領大都 , 孫興祖留守北平(大都) 。徐達進攻冀中一帶 , 作為進攻山西跳板;同時派元朝尚書九住前去冀寧招撫王保保,未成;常遇春主力南下保定、中山、真定,作為攻王保保之北路軍;徐達駐彰德一帶作南路軍;徐達派湯和部自懷慶取澤州 。至正28年10月初,王保保派軍南下打擊孤軍深入的湯和 , 大戰于韓店 , 明軍慘敗 。捷報傳至上都(內蒙正藍旗),順帝大喜,封王保保齊王,賜金?。?又令其收復大都 。王保保集合主力,北出雁門,經保安州 , 居庸關 , 向大都進發 。
王保保傾巢而出,以為徐達要救大都 , 徐達料大都城堅人眾不足慮,反而瞅準冀寧(太原)空虛,而直撲冀寧 。王保保行至保安州,聽說明軍動向后回師冀寧 。白天不便動手,明軍決定夜襲冀寧,因為有對方投降部將作內應,奇襲成功 。當晚王保保正觀看兵書,發覺明軍襲來 , 倉促奔出營門,穿了一只靴子就跨馬逃走,只18騎相隨,4萬人被俘 。

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王保保逃至大同,常遇春追至忻州未及而回,后來王保保直奔甘肅 。至正29年正月,順帝封王保保中書右丞相,并多次招他勤王,但王保保仍然滯留西北,并不入上都和應昌 , 反而勸順帝盡早離開應昌,北走和林(蒙古哈爾和林) 。
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